戴樓鎮歷史悠久，秦代首次實行郡縣制，戴樓屬于東陽縣的核心地區，出了著名的陳嬰家族、陳矯家族等望族；兩漢、魏晉、南朝時期，戴樓仍屬東陽縣。573年，東陽縣被陳宣帝撤銷，主體并入安宜縣（621年，安宜縣改稱寶應縣），戴樓地區隸屬于安宜縣（寶應縣）前后達1300多年，一直是寶應縣西南隅，境內有湖西重鎮衡陽鎮（今向東村北部），元末大德鄭得曾隱居衡陽鎮；明清兩朝，衡陽鎮設有巡檢司，以查緝走私。1813年，南三河開始泄洪，衡陽鎮被毀。